Este escándalo comienza en el 2012 cuando Jacobo Winograd asiste a la obra teatral de Jey Mammon de ese momento. Jey estaba comenzando a hacer a Estelita y estaba más polémico que nunca. En esa obra, que era grabada, Jacobo Winograd desliza que Jesica Cirio habría tenido algo que ver en la muerte del ex presidente de Boca Juniors, Pedro Pompilio.
Pompilio falleció repentinamente en el 2008. Por estos dichos la familia de Pompilio le inició un juicio a Winograd, el cual ganaron y el mediático los tenía que indemnizar por $340.000.
Al Jacobo nunca pagar y al ver que no tenían bienes para ejecutar le declararon la quiebra en diciembre del 2020. En el Boletín Oficial ya se publicó que Jacobo fue decretado en quiebra y que "los acreedores podrán enviar a la síndica Ana Graciela Ventura".
Jacobo se retractó vía redes sociales admitiendo que: "su verborragia le jugó una mala pasada". Aunque ya es tarde y la quiebra es un hecho.
